Исполнителей главных и второстепенных ролей искали в основном в Москве. Список актеров, пробовавшихся на роли, слишком большой, поэтому назову лишь некоторых из них. Так, на роль Акулы Додсона претендовали: М. Греков, В. Шалевич (оба — Театр имени Вахтангова), Н. Шавыкин (МХАТ). Но пробы выиграл мало известный актер А. Паулус.

Боб Титбол — А. Лазарев (Театр имени Маяковского), Л. Кмит (Театр-студия киноактера), А. Шворин (Театр драмы и комедии на Таганке). Победил А. Шворин.

Сэм — Г. Вицин (Театр имени Ермоловой), М. Козаков («Современник»), Л. Кмит (Театр-студия киноактера), В. Коняев (Малый театр), А. Миронов (ЦТСА). Победил Г. Вицин, который работал с Гайдаем на трех фильмах: «Жених с того света», «Пес Барбос», «Самогонщики».

Билл — С. Чекан (Театр-студия киноактера), В. Карнауков (МХАТ), Алексей Смирнов (Ленинградский театр музыкальной комедии). Победил А. Смирнов.

А. Смирнов родился 28 февраля 1920 года в городе Данилове Ярославской области. С детских лет он мечтал стать актером, и в конце 30-х его мечта сбылась — он поступил в театральную студию при Ленинградском театре музыкальной комедии. После ее окончания в 1940 году Смирнов некоторое время работал актером эстрады. Однако начавшаяся вскоре война заставила его забыть о сцене на несколько лет. Смирнов попал в войсковую разведку, неоднократно ходил в тыл врага. За мужество и героизм, проявленные на фронте, он стал полным кавалером ордена Славы. Но завершить войну в Берлине ему так и не удалось: во время одного из боев он был сильно контужен взрывом снаряда и после лечения в госпитале комиссован.

Вернувшись в Ленинград, где у него жила мама, он вскоре предпринял новую попытку вернуться на сцену и в 1946 году был принят в труппу Театра музыкальной комедии. Сначала играл в массовках, затем получил ряд ролей второго плана. Учитывая внешность актера (а был он человеком внушительной комплекции, с круглым лицом и носом-картошкой), режиссеры обычно доверяли ему роли откровенно комические, даже без намека на какой-нибудь драматизм. Но, как говорится, нет худа без добра: именно в этих ролях Смирнова и полюбила театральная публика. Любой выход актера на сцену вызывал у зрителей неописуемый восторг и веселье. Особенно любили Смирнова дети.

В начале 50-х на счету Смирнова было несколько заметных ролей в репертуаре родного театра, в том числе в таких спектаклях, как «Вольный ветер», «Девичий переполох». В спектакле по пьесе Н. Адуева «Табачный капитан» Смирнов сыграл свою первую полудраматическую роль — самого Петра I.

Между тем слава об актере-комике довольно быстро распространялась не только в театральной среде, но и среди кинематографистов. В 1958 году режиссер Юрий Озеров пригласил Смирнова на одну из ролей в свою картину «Кочубей». Актер сыграл в ней буржуйчика — единственного героя в этой серьезной картине, призванного специально, чтобы рассмешить публику. И Смирнову это удалось.

В 1961 году на экраны страны вышли сразу два фильма с участием Смирнова, которые имели хороший прием у зрителей. Это «Полосатый рейс» и «Вечера на хуторе близ Диканьки». Однако настоящее открытие Смирнова для всесоюзного кинозрителя произойдет два года спустя благодаря Леониду Гайдаю, предложившему актеру роль Билла Дрисколла в «Деловых людях».

Но вернемся к другим кандидатам.

На роль хозяина особняка практически без проб был утвержден Сергей Мартинсон, но позднее выяснилось, что сниматься он не может, и Гайдай взял на эту роль Ростислава Плятта, с которым уже работал в картине «Жених с того света». Роль вора досталась Юрию Никулину, тоже давнему знакомому Гайдая. На роль папаши Дорсета был утвержден Георгий Милляр, а на роль его жены Зоя Федорова (эта роль из фильма вылетела).

Самым трудным делом оказалось найти исполнителя на роль вождя краснокожих — мальчика в возрасте 9–10 лет. Ассистенты Гайдая облазили множество столичных школ и интернатов, пересмотрев там не один десяток мальчишек. Назову лишь некоторых из ребят, с кем делались фотопробы: Юра Фомин, Андрей Титов, Валера Артемов, Юра Шахов, Боря Дементьев, Игорь Свиридов, Леша Филимонов, Леша Доценко, Миша Языков, Володя Добров, Слава Комаров, Юра Лешов, Вадим Сафронов, Слава Вадихин. Видимо, после того как ни один из этих школьников не устроил режиссера, была сделана фотопроба с главной травести советского кино Надеждой Румянцевой (Гайдай знал ее по фильму «Трижды воскресший»). Но и ее кандидатура оказалась неудачной. И вот, когда от отчаяния впору было лезть в петлю, был найден мальчик, идеально подходивший на роль «вождя». Им оказался 10-летний московский школьник Сережа Тихонов с 1-й Звенигородской улицы.

Музыку к фильму должен был написать композитор Г. Фиртич (забегая вперед, отмечу, что музыку он написал прекрасную, без нее фильм смотрелся бы намного беднее).

14 июня состоялось обсуждение кинопроб на художественном совете студии и их утверждение. А в конце того же месяца группа выехала к месту натурных съемок в Ялту. Первый день работы датирован 2 июля, причем три дня ушло на репетиции и освоение съемочной площадки, расположенной далеко в горах. Съемки начались 5 июля с эпизодов из новеллы «Вождь краснокожих»: шарабан мчится по прерии. В последующие дни снимали эпизоды: шарабан с похитителями мчится через ручей, въезжает в лес, Джонни, он же «вождь краснокожих», убегает из шарабана (10–16 июля); Джонни привязывает Билла к дереву, собираясь потренироваться в меткости, сбивая картошку с его головы; Сэм развязывает Билла (17–20 июля). С 21 июля по 18 августа снимали эпизоды «у пещеры» (вход в пещеру — искусно выполненная декорация): Сэм уходит на разведку, оставляя Билла наедине с Джонни; Билл «покупается» на хитрый трюк мальчишки и бьет ногой по камню, завернутому в рубашку; Билл у костра печет картошку; вождь краснокожих запихивает Биллу под рубашку горячую картошку; Билл гоняется за вождем вокруг пещеры; Билл падает в костер после меткого выстрела мальчишки из пращи; Билл и Джонни играют в разведчиков, при этом первый изображает лошадь, а второй — наездника-разведчика; Билл сообщает Сэму, что он отправил мальчишку домой.

19–20 августа снимали эпизод: Сэм дремлет возле входа в пещеру, опасаясь попасть под горячую руку неугомонного вождя краснокожих. К нему подсаживается Билл, спрашивает: «Ты что это поднялся в такую рань?» Сэм врет: «Что-то плечо ломит. Думаю, может, легче станет, если посидеть немного». Но Билл ему не верит: «Врешь ты! Ты боишься. Тебя он хотел сжечь на рассвете. Ты боишься, что он так сделает». Сэм пытается разуверить друга, но тот неумолим: «И сжег бы, если б нашел спички».

21–24 августа снимали эпизод «сон Сэма»: за Сэмом мчится толпа мальчишек, чтобы сжечь его на костре, он забирается на дерево, но преследователи подпиливают ствол, и беглец оказывается плененным. Связанного, его несут к костру.

25–30 августа снимают эпизоды «у салуна», «в салуне», «у дома Дорсета»: Билл сидит на бревне; приезжает Сэм и сообщает ему, что наклевывается прибыльное дело: «Есть у меня блестящая идея. Две тысячи долларов возьмем легко». Билл пытается угадать: «Ограбление банка?» — «Нет». — «Налет на экспресс?» — «Послушай, Билл, я устал от этой суеты. Слушай меня внимательно: чадолюбие сильно развито здесь, в полудеревенских общинах. Понял?» — «Нет». — «Похищение младенца», — раскрывается наконец Сэм. Друзья идут в салун, минуя отару овец (животных специально арендовали в соседнем колхозе, выложив за это 621 рубль).

На веранде салуна, под баранину, Сэм излагает другу своей план в подробностях: «Риска никакого, все очень легко и просто. Нашей жертвой я выбрал единственного сына самого видного из горожан, его имя — Эбенезер Дорсет. Берем шарабан в соседней деревне. Дом Дорсета стоит на окраине городка. После обеда едем. Берем драгоценного мальчишку, прячем его в пещере, пишем письмо папаше насчет выкупа, получаем деньги, младенец-сопляк идет обратно, а мы — в Западный Иллинойс на крупное дело». Билл восхищенно восклицает: «Ты гениальный мастак на всякие гениальные хитрости. Я готов».

Тогда же сняли и приход Сэма в салун после похищения мальчика: он выведывает у бармена обстановку и опускает письмо отцу похищенного в почтовый ящик.

В последних числах августа снимали эпизоды у дома Дорсета: Джонни тренируется в меткости, бросая камни в кошку; шарабан с похитителями останавливается возле мальчишки. Сэм обращается к Биллу: «Вон валяются на дороге две тысячи долларов». Билл: «Я думаю, мы легко их возьмем. Эй, мальчик, хочешь получить пакетик леденцов и прокатиться?» Но Джонни в ответ метко запуливает камнем Биллу в глаз. Тот, перевязывая рану, роняет фразу, которой суждено будет стать крылатой: «Это обойдется папаше Дорсету в лишних пятьсот долларов». Затем в течение нескольких минут он никак не может поймать мальчишку, пока на помощь другу не приходит Сэм — он ловит мальчишку с помощью лассо. Шарабан с похитителями и жертвой уезжает.